En un mundo donde el amor parece estar atrapado en un ciclo de coincidencias, dos almas perdidas, una mujer y un hombre, se cruzan en el momento más inesperado de sus vidas. Ella, una romántica empedernida, ha estado esperando una señal del destino mientras lidia con las decepciones de relaciones fallidas. Él, un cínico empedernido, ha renunciado al amor y se encuentra desilusionado con la idea misma de la conexión emocional.

En una época donde las citas se complican con cada fiesta y reunión familiar, Sloane, una joven soltera cansada de las presiones amorosas, se encuentra atrapada en un ciclo interminable de encuentros fallidos y preguntas incómodas sobre su vida amorosa. Un día, en un momento de pura desesperación, se cruza con Jackson, un encantador pero despreocupado soltero que tiene una idea brillante: ¿y si los dos se convierten en "citas" para todas las festividades del año?