En esta comedia romántica, nos encontramos con la historia de un chico llamado Chris Brander, quien ha sufrido por años de su adicción al amor y un corazón roto. Durante su adolescencia, había sido el chico gordito enamorado de su mejor amiga, Jamie. Las cosas no salieron como esperaba y, tras un incómodo rechazo, Chris decide dejar atrás su pasado, convirtiéndose en un atractivo y exitoso ejecutivo de música en Los Ángeles.

En el mundo vertiginoso de la tecnología y los programas informáticos, un joven prodigio llamado Milo Hoffman se destaca como un brillante programador recién graduado. Con sueños de revolucionar la industria, se une a una poderosa empresa de software liderada por el carismático y enigmático fundador, Gary Winston. Milo se siente como en un paraíso; el trabajo es emocionante, el ambiente, electrizante, y la compensación, nada despreciable. Sin embargo, a medida que se adentra en la cultura de la compañía, empieza a notar que las cosas no son lo que parecen.