En esta comedia romántica, nos encontramos con la historia de un chico llamado Chris Brander, quien ha sufrido por años de su adicción al amor y un corazón roto. Durante su adolescencia, había sido el chico gordito enamorado de su mejor amiga, Jamie. Las cosas no salieron como esperaba y, tras un incómodo rechazo, Chris decide dejar atrás su pasado, convirtiéndose en un atractivo y exitoso ejecutivo de música en Los Ángeles.
Años más tarde, tras una serie de desventuras amorosas y una vida social repleta de superficialidad, Chris se ve obligado a regresar a su ciudad natal durante las fiestas. A su llegada, se encuentra nuevamente con Jamie, quien ha crecido para convertirse en una mujer hermosa y encantadora, pero que todavía tiene sus propias inseguridades. En medio de la nostalgia y los recuerdos, Chris se da cuenta de que sus sentimientos por Jamie nunca se han desvanecido.
Sin embargo, para complicar las cosas, aparece un apuesto y egocéntrico colega de Chris, que intenta conquistar a Jamie, lo que lleva a nuestro protagonista a hacer todo lo posible por demostrar que ha cambiado y que puede ser el hombre que ella necesita. A medida que Chris navega por divertidas y torpes situaciones, la química entre él y Jamie se intensifica, desatando una serie de enredos románticos que podrían dar un giro inesperado a sus vidas. ¿Logrará Chris superar sus miedos y conquistar el corazón de la mujer que siempre ha amado?