En esta comedia romántica, nos encontramos con la historia de un chico llamado Chris Brander, quien ha sufrido por años de su adicción al amor y un corazón roto. Durante su adolescencia, había sido el chico gordito enamorado de su mejor amiga, Jamie. Las cosas no salieron como esperaba y, tras un incómodo rechazo, Chris decide dejar atrás su pasado, convirtiéndose en un atractivo y exitoso ejecutivo de música en Los Ángeles.

En la bulliciosa y vibrante ciudad de Nueva York, una dulce y optimista joven llamada Charity Hope Valentine trabaja como bailarina en un club nocturno dirigido por un despreocupado pero carismático dueño. A pesar de su trabajo rodeada de personas extravagantes y un entorno difícil, Charity es un rayo de sol que siempre busca el amor verdadero, aunque su vida amorosa es un verdadero desastre.