En un pequeño pueblo estadounidense, la vida de un tímido y nerd estudiante de secundaria, Denis, da un giro inesperado durante su despedida de soltero. Lleno de nervios, decide aprovechar el momento para declarar su amor por la chica más popular del instituto, Beth Cooper, en un discurso que sorprende a todos, especialmente a ella. Después de revelar sus sentimientos en medio de su discurso, Denis se convierte en el centro de atención, pero lo que comienza como un acto de valentía pronto se transforma en un caótico viaje nocturno.

En el bullicioso corazón de Nueva York, Erin, una joven llena de vida y aspiraciones, se encuentra con Garrett, un encantador locutor de radio, en una fiesta organizada por unos amigos en común. La chispa entre ellos es instantánea, y lo que comienza como una aventura de verano se convierte rápidamente en una relación profunda y significativa. Pero, como suele pasar en las mejores historias de amor, la felicidad se ve amenazada por la distancia: Erin debe regresar a su ciudad natal, San Francisco, para continuar con su carrera y Garrett tiene sus propias ambiciones en la Gran Manzana.

En un pequeño pueblo, dos mejores amigos, J.D. y Wayne, llevan una vida despreocupada, disfrutando de su rutina y la amistad. Ruth, la mujer de los sueños de su amigo Silverman, está a punto de casarse con él, pero hay un problema: ella es una verdadera bruja. Con su carácter posesivo y controlador, Ruth se ha adueñado de Silverman, alejándolo de sus amigos y de cualquier cosa divertida que solía hacer.