En un pequeño pueblo estadounidense, la vida de un tímido y nerd estudiante de secundaria, Denis, da un giro inesperado durante su despedida de soltero. Lleno de nervios, decide aprovechar el momento para declarar su amor por la chica más popular del instituto, Beth Cooper, en un discurso que sorprende a todos, especialmente a ella. Después de revelar sus sentimientos en medio de su discurso, Denis se convierte en el centro de atención, pero lo que comienza como un acto de valentía pronto se transforma en un caótico viaje nocturno.
Beth, intrigada y algo halagada por la osadía de Denis, decide pasar la noche con él, lo que desata una serie de aventuras inesperadas. Junto a sus amigos, una mezcla de inseparables y un poco alocados, se embarcan en una odisea llena de locuras, risas y momentos de reflexión. Mientras el grupo navega por la noche, enfrentan desafíos que van desde encuentros inesperados con exnovios posesivos hasta un ejecutivo de la serie de televisión que los persigue.
Lo que parecía ser una simple revelación toma un giro significativo cuando Denis y Beth comienzan a conocerse en niveles más profundos, revelando sus inseguridades y aspiraciones. A medida que avanza la noche, ambos se ven obligados a cuestionar qué significa realmente "el amor" y cómo, a veces, los momentos más locos pueden llevar a las lecciones más importantes de la vida.