En un mundo lleno de desafíos y momentos incómodos, un chico común y corriente llamado Greg Heffley se enfrenta al tumultuoso viaje de la escuela secundaria. A través de su diario personal, el que considera su verdadero confidente, Greg comparte sus pensamientos hilarantes y desventuras que lo colocan en situaciones tan ridículas como entrañables. Desde su lucha por encajar en un entorno lleno de chicos más grandes y populares, hasta la compleja relación con su mejor amigo, Rowley, Greg navega por la tormentosa adolescencia tratando de encontrar su lugar.

En un pequeño pueblo estadounidense, la vida de un tímido y nerd estudiante de secundaria, Denis, da un giro inesperado durante su despedida de soltero. Lleno de nervios, decide aprovechar el momento para declarar su amor por la chica más popular del instituto, Beth Cooper, en un discurso que sorprende a todos, especialmente a ella. Después de revelar sus sentimientos en medio de su discurso, Denis se convierte en el centro de atención, pero lo que comienza como un acto de valentía pronto se transforma en un caótico viaje nocturno.