En el bullicioso corazón de Nueva York, un cínico y encantador publicista de tres décadas vive atrapado entre su aguda inteligencia y su incapacidad para establecer conexiones emocionales reales. La llegada de su joven y sorprendentemente ingenuo sobrino, quien busca consejo sobre cómo conquistar a las mujeres, desafía su estilo de vida despreocupado. En lugar de ofrecerle una guía enternecedora, el protagonista se embarca en una noche salvaje de aventuras que mezcla humor y desilusión.