En el bullicioso corazón de Nueva York, un cínico y encantador publicista de tres décadas vive atrapado entre su aguda inteligencia y su incapacidad para establecer conexiones emocionales reales. La llegada de su joven y sorprendentemente ingenuo sobrino, quien busca consejo sobre cómo conquistar a las mujeres, desafía su estilo de vida despreocupado. En lugar de ofrecerle una guía enternecedora, el protagonista se embarca en una noche salvaje de aventuras que mezcla humor y desilusión.
Con el trasfondo de una ciudad que nunca duerme, los dos hombres se ven envueltos en un torbellino de citas desastrosas, interacciones incómodas y reflexiones sobre el amor y la soledad. Mientras el tío intenta desmentir los mitos de las relaciones desde su perspectiva afilada y a menudo sarcástica, se da cuenta de que su visión distorsionada del mundo quizás no es tan válida como pensaba. Los encuentros con diversas mujeres, cada una con sus propias bagajes y expectativas, ponen a prueba sus teorías y, al mismo tiempo, revelan sus propias fallas.
A medida que avanza la noche, el sobrino comienza a mostrar un crecimiento inesperado, mientras que el tío hace frente a las crudas realidades de su vida, cuestionando si realmente puede seguir viviendo sin un verdadero vínculo emocional. Es una noche de lecciones, risas y, finalmente, un reconocimiento de que el amor no siempre se entiende, pero se siente en cada poro de la piel.