En una escuela secundaria donde las relaciones son como un juego de tablero, un galán irresistible llamado John Tucker se ha convertido en el rey del patio, conquistando a varias chicas a la vez sin que ninguna de ellas tenga idea de la existencia de las otras. Sin embargo, su vida cambia radicalmente cuando una nueva chica, Kate, entra en escena.

En un suburbio californiano, tres inseparables amigos de preparatoria están a punto de graduarse y enfrentan el reto de encontrar un lugar para celebrar su último verano juntos. Aunque su mayor deseo es disfrutar de unas vacaciones de ensueño, la realidad es que son tres chicos que no tienen conexiones, dinero ni mucha experiencia con el mundo del romance. Así que, para hacer su verano inolvidable, deciden organizar una fiesta épica que deje huella.