En una escuela secundaria donde las relaciones son como un juego de tablero, un galán irresistible llamado John Tucker se ha convertido en el rey del patio, conquistando a varias chicas a la vez sin que ninguna de ellas tenga idea de la existencia de las otras. Sin embargo, su vida cambia radicalmente cuando una nueva chica, Kate, entra en escena. Kate, una estudiante poco popular, es reclutada por las enfurecidas exnovias de John (una animadora, una chica de la banda y una presidenta del consejo estudiantil) para que se convierta en su arma secreta: deben hacer que John sienta lo que es ser engañado.
A medida que Kate se convierte en la nueva "novia" de John, descubre que detrás de su encantadora fachada hay un chico con un lado más vulnerable. La línea entre la venganza y el romance se vuelve borrosa, y Kate comienza a cuestionar sus verdaderas intenciones. Mientras tanto, las chicas que dejaron sus diferencias a un lado para unirse en esta misión inesperada comienzan a forjar una amistad genuina, lo que lleva a momentos cómicos y desgarradores.
Con un giro de sorpresas, el plan de venganza se convierte en una lección sobre el amor, la amistad y la importancia de la sinceridad en las relaciones. La película no solo explora el mundo de las citas adolescentes, sino que también subraya el poder de la solidaridad femenina frente a las decepciones amorosas. Y, al final del día, todos deben enfrentarse a las consecuencias de sus elecciones.