En una pequeña ciudad de Canadá durante los años 30, una mujer llamada Maud, quien padece artritis reumatoide, busca su independencia y un propósito en la vida. Después de una infancia difícil y una relación tensa con su familia, decide dejar su hogar y aceptar un trabajo como sirvienta en la casa de un hombre solitario y áspero llamado Everett. Él es un pescador de carácter fuerte, que ha llevado una vida de aislamiento y soledad. A pesar de sus diferencias iniciales y de la falta de habilidades sociales, entre ellos se comienza a forjar una conexión inesperada.

En una escuela secundaria donde las relaciones son como un juego de tablero, un galán irresistible llamado John Tucker se ha convertido en el rey del patio, conquistando a varias chicas a la vez sin que ninguna de ellas tenga idea de la existencia de las otras. Sin embargo, su vida cambia radicalmente cuando una nueva chica, Kate, entra en escena.

En una tranquila noche de verano, un grupo de amigas de la secundaria se embarca en una aventura inolvidable llena de risas y desafíos inesperados. Cuando se entera de que su vida social está en juego, una de ellas propone un plan alocado: convertir su pijamada en una emocionante búsqueda del tesoro. Con la ayuda de un mapa que conduce a valiosos tesoros por toda la ciudad, las chicas se lanzan a una carrera desenfrenada, enfrentándose a rivalidades románticas y a los chismes típicos de la adolescencia.