En una noche oscura y llena de misterio, cuatro historias aparentemente independientes se entrelazan en un pequeño pueblo, donde las tradiciones de Halloween reviven lo peor de la humanidad. La trama comienza cuando un joven y travieso chico llamado Sam, con su cabezón saco de papas y su dulce rostro aterrador, se convierte en un insólito guardián de las reglas de esta festividad.

En una escuela secundaria donde las relaciones son como un juego de tablero, un galán irresistible llamado John Tucker se ha convertido en el rey del patio, conquistando a varias chicas a la vez sin que ninguna de ellas tenga idea de la existencia de las otras. Sin embargo, su vida cambia radicalmente cuando una nueva chica, Kate, entra en escena.

Cuando Viola Hastings se entera de que su equipo de fútbol femenino ha sido cancelado, decide tomar las riendas de su destino. Para demostrar su valía en el deporte, Viola idea un plan audaz: disfrazarse de su hermano gemelo, Sebastian, y asistir a su nuevo internado. Con una peluca, ropa masculina y una actitud decidida, se adentra en un mundo donde las reglas son diferentes y las expectativas son altas. Sin embargo, no todo sale como esperaba.