Charlie Logan es un dentista encantador pero algo torpe en el amor. Después de una serie de relaciones fallidas, se entera de una extraña maldición que lo persigue: cada vez que sale con una mujer, ella encuentra rápidamente al amor de su vida una vez que terminan. Este fenómeno se convierte en un desafío y, a la vez, en una carga, ya que sus ex parejas se casan o encuentran a sus almas gemelas inmediatamente después de romper con él.

En el bullicioso corazón de Nueva York, Erin, una joven llena de vida y aspiraciones, se encuentra con Garrett, un encantador locutor de radio, en una fiesta organizada por unos amigos en común. La chispa entre ellos es instantánea, y lo que comienza como una aventura de verano se convierte rápidamente en una relación profunda y significativa. Pero, como suele pasar en las mejores historias de amor, la felicidad se ve amenazada por la distancia: Erin debe regresar a su ciudad natal, San Francisco, para continuar con su carrera y Garrett tiene sus propias ambiciones en la Gran Manzana.

En un suburbio californiano, tres inseparables amigos de preparatoria están a punto de graduarse y enfrentan el reto de encontrar un lugar para celebrar su último verano juntos. Aunque su mayor deseo es disfrutar de unas vacaciones de ensueño, la realidad es que son tres chicos que no tienen conexiones, dinero ni mucha experiencia con el mundo del romance. Así que, para hacer su verano inolvidable, deciden organizar una fiesta épica que deje huella.