Charlie Logan es un dentista encantador pero algo torpe en el amor. Después de una serie de relaciones fallidas, se entera de una extraña maldición que lo persigue: cada vez que sale con una mujer, ella encuentra rápidamente al amor de su vida una vez que terminan. Este fenómeno se convierte en un desafío y, a la vez, en una carga, ya que sus ex parejas se casan o encuentran a sus almas gemelas inmediatamente después de romper con él. A pesar de esto, Charlie sigue intentando encontrar su propia felicidad, pero una serie de citas desastrosas lo mantienen en un ciclo interminable de citas fallidas.
La situación se complica cuando se reencuentra con su amor de la infancia, la siempre encantadora Cam. A medida que Charlie intenta robarle el corazón, se da cuenta de que ella puede ser la única que rompa la maldición que le ha deparado su vida amorosa. Sin embargo, un choque de emociones y los miedos internos de Charlie lo llevan a reevaluar su vida. ¿Debería confiar en que el amor verdadero puede romper su destino? Con la perspectiva de perder a Cam, se encuentra en una encrucijada: ¿dejarse llevar por la maldición o luchar por la única mujer que realmente lo hace sentir completo? Risas, malentendidos y momentos conmovedores se entrelazan en esta comedia romántica llena de situaciones absurdas y lecciones sobre el amor y la valentía.