En esta comedia romántica, seguimos la historia de Lisa, una joven atleta de softball que, después de una dolorosa ruptura, se encuentra en una encrucijada en su vida. Lisa, interpretada por Reese Witherspoon, se siente desorientada y comienza a cuestionarse qué significa realmente el amor y la felicidad. Su vida da un giro inesperado cuando conoce a George, un ejecutivo de una empresa que se enfrenta a sus propios problemas legales y personales. Paul Rudd da vida a este personaje tierno y torpe, que intenta encontrar el equilibrio entre su vida profesional y su vida emocional.

En un rincón idílico de San Francisco, Johnny, un banquero exitoso, lleva una vida aparentemente perfecta junto a su prometida, Lisa. Sin embargo, la estabilidad de su mundo se ve sacudida cuando Lisa, aburrida de su relación, decide seducir a Mark, el mejor amigo de Johnny. En medio de engaños y traiciones, la brillante fachada de la vida de Johnny comienza a desmoronarse. A medida que los secretos se revelan, se desata una serie de malentendidos y situaciones absurdas que dejan a todos los involucrados en un torbellino emocional.