En esta comedia romántica, seguimos la historia de Lisa, una joven atleta de softball que, después de una dolorosa ruptura, se encuentra en una encrucijada en su vida. Lisa, interpretada por Reese Witherspoon, se siente desorientada y comienza a cuestionarse qué significa realmente el amor y la felicidad. Su vida da un giro inesperado cuando conoce a George, un ejecutivo de una empresa que se enfrenta a sus propios problemas legales y personales. Paul Rudd da vida a este personaje tierno y torpe, que intenta encontrar el equilibrio entre su vida profesional y su vida emocional.
Mientras tanto, el padre de George, un magnate de los negocios interpretado por Jack Nicholson, está lidiando con las consecuencias de sus decisiones pasadas, lo que complica aún más la situación. La química entre Lisa y George se desarrolla en medio de un enredo de emociones, donde ambos deben navegar por las inseguridades del amor moderno, la presión de las expectativas y las inseguridades.
Los giros cómicos surgen cuando los amigos de Lisa intentan guiarla en su camino hacia el amor, mientras ella se debate entre su nueva conexión con George y su vida anterior. A medida que se desarrollan las relaciones y surgen las dudas, Lisa deberá decidir si puede arriesgarse a abrir su corazón nuevamente o si es más fácil aferrarse a lo conocido. En última instancia, la película explora la búsqueda de la verdad en el amor y cómo las decisiones del pasado pueden influir en el futuro.