En una ciudad de Pensilvania, Pat Solitano es un exmaestro que ha pasado tiempo en un instituto psiquiátrico tras un episodio violento. Después de salir, se muda de nuevo con sus padres, decidido a recuperar su vida y volver con su exesposa, Nikki. Sin embargo, las cosas se complican cuando su vida da un giro inesperado tras conocer a Tiffany, una joven viuda con sus propios demonios. Tiffany es directa, emocionalmente inestable y tiene un peculiar talento para meterse en situaciones incómodas.

En esta comedia romántica, seguimos la historia de Lisa, una joven atleta de softball que, después de una dolorosa ruptura, se encuentra en una encrucijada en su vida. Lisa, interpretada por Reese Witherspoon, se siente desorientada y comienza a cuestionarse qué significa realmente el amor y la felicidad. Su vida da un giro inesperado cuando conoce a George, un ejecutivo de una empresa que se enfrenta a sus propios problemas legales y personales. Paul Rudd da vida a este personaje tierno y torpe, que intenta encontrar el equilibrio entre su vida profesional y su vida emocional.