En la década de los 90, un ambicioso corredor de bolsa llamado Jordan Belfort decide dar un giro radical a su vida. Comenzando en una pequeña firma, rápidamente se da cuenta de que el mundo de las finanzas es un terreno fértil para el engaño y la frivolidad. Su astucia lo lleva a fundar su propia empresa, Stratton Oakmont, donde, junto a su carismático socio Donnie Azoff, se zambullen en un océano de codicia, drogas y excesos.

En esta comedia romántica, seguimos la historia de Lisa, una joven atleta de softball que, después de una dolorosa ruptura, se encuentra en una encrucijada en su vida. Lisa, interpretada por Reese Witherspoon, se siente desorientada y comienza a cuestionarse qué significa realmente el amor y la felicidad. Su vida da un giro inesperado cuando conoce a George, un ejecutivo de una empresa que se enfrenta a sus propios problemas legales y personales. Paul Rudd da vida a este personaje tierno y torpe, que intenta encontrar el equilibrio entre su vida profesional y su vida emocional.