En esta comedia romántica, seguimos la historia de Lisa, una joven atleta de softball que, después de una dolorosa ruptura, se encuentra en una encrucijada en su vida. Lisa, interpretada por Reese Witherspoon, se siente desorientada y comienza a cuestionarse qué significa realmente el amor y la felicidad. Su vida da un giro inesperado cuando conoce a George, un ejecutivo de una empresa que se enfrenta a sus propios problemas legales y personales. Paul Rudd da vida a este personaje tierno y torpe, que intenta encontrar el equilibrio entre su vida profesional y su vida emocional.

En el frenético mundo del teatro, un grupo de actores se enfrenta a un desastre casi cómico mientras intentan llevar a cabo una obra algo desastrosa. La trama sigue a una compañía de teatro que intenta montar una comedia de enredos titulada "Dame un taxi". A medida que se desenvuelven los ensayos y las representaciones, las tensiones entre el elenco comienzan a emerger, revelando un enredo de celos, triángulos amorosos y rivalidades.

En la era dorada de la televisión americana, un joven guionista llamado Benjy Stone trabaja en un exitoso programa de variedades de la cadena NBC. Con un talento natural para la comedia, Benjy está al borde de hacer realidad su sueño, pero su vida da un giro inesperado cuando su ídolo de la pantalla grande, el legendario actor Alan Swann, es invitado como estrella invitada del show. Swann, un antiguo rey de Hollywood, es un personaje excéntrico, cuya fama ha estado marcada por escándalos y excesos. Todos esperan que sea un desastre, pero Benjy ve en él una oportunidad única.

En el bullicioso escenario de Nueva York, un escritor de televisión de mitad de vida, Isaac, se encuentra atrapado en un torbellino emocional. Recientemente divorciado, intenta encontrar su lugar en el mundo mientras navega por un complicado triángulo amoroso. Por un lado, está su joven amante, Tracy, una estudiante brillante, cuya edad contrasta desgarradoramente con la vida y las experiencias de Isaac. Aunque se siente atraído por su inocencia, la diferencia generacional se convierten en un obstáculo para una conexión genuina.