En el bullicioso escenario de Nueva York, un escritor de televisión de mitad de vida, Isaac, se encuentra atrapado en un torbellino emocional. Recientemente divorciado, intenta encontrar su lugar en el mundo mientras navega por un complicado triángulo amoroso. Por un lado, está su joven amante, Tracy, una estudiante brillante, cuya edad contrasta desgarradoramente con la vida y las experiencias de Isaac. Aunque se siente atraído por su inocencia, la diferencia generacional se convierten en un obstáculo para una conexión genuina.
Por otro lado, Isaac sigue lidiando con la traición de su exesposa, Jill, quien ahora está en una relación con otro hombre. A medida que su vida se desmorona, el caos de sus relaciones se entrelaza con su obsesión por la ciudad de Nueva York, descrita en deslumbrantes black and white, que refleja tanto la belleza como la desilusión de su vida. El escritor se enfrenta a preguntas profundas sobre el amor, la identidad y la búsqueda de la felicidad en una urbe que nunca duerme.
Mientras Isaac intenta estar a la altura de sus propias expectativas, su viaje lo lleva a replantearse lo que realmente busca en una pareja y en la vida. La película no solo captura la esencia de la ciudad, sino también un profundo retrato de la vida moderna, el anhelo y la complejidad de las relaciones humanas, condimentada con una dosis de humor mordaz y reflexión íntima. Al final, la búsqueda de Isaac se convierte en un espejo de las frustraciones y aspiraciones que todos compartimos.