En el bullicioso escenario de Nueva York, un escritor de televisión de mitad de vida, Isaac, se encuentra atrapado en un torbellino emocional. Recientemente divorciado, intenta encontrar su lugar en el mundo mientras navega por un complicado triángulo amoroso. Por un lado, está su joven amante, Tracy, una estudiante brillante, cuya edad contrasta desgarradoramente con la vida y las experiencias de Isaac. Aunque se siente atraído por su inocencia, la diferencia generacional se convierten en un obstáculo para una conexión genuina.