Jack Sparrow, el carismático y problemático capitán, se encuentra en serios aprietos cuando su pasado lo alcanza en forma de una deuda con el temido Davy Jones, el capitán fantasma del Holandés Errante. Tras haber evadido su captura al convertir su alma en un puñado de engaños, ahora le exige que cumpla su parte del trato. Para evitar convertirse en un esclavo del mar, Jack debe encontrar el legendario corazón de Davy Jones, que le otorgaría un poder inmenso y la posibilidad de liberarse de su influencia.

En una pintoresca isla de Hawaii, Henry, un veterinario con cara de chico bueno, lleva una vida relajada y despreocupada. Sin embargo, todo cambia cuando conoce a Lucy, una artista talentosa y encantadora. Lo que parece ser un clásico romance veraniego se convierte en un desafío monumental cuando Henry descubre que Lucy sufre de una amnesia de corto plazo debido a un accidente. Cada día, al despertar, ella no recuerda nada de lo que vivió el día anterior, lo que significa que Henry debe conquistarla de nuevo todos los días.