En un inquietante mundo donde las vidas son una serie de pruebas extremas, el legado del infame Jigsaw sigue vivo, aunque su creador ya no esté. La trama gira en torno a Bobby, un joven que se presenta como un sobreviviente de los juegos del asesino, pero que en realidad es un fraude buscando redimirse ante sus propios demonios. Sin embargo, Jigsaw dejó una última trampa increíblemente retorcida, y Bobby pronto se convierte en el objetivo de los seguidores de este macabro juego.

En un caluroso día en la Gran Manzana, dos hermanas gemelas completamente diferentes se ven obligadas a pasar juntas un día lleno de locura. Jane, la hermana estudiosa y perfeccionista, está lista para presentar su proyecto en un importante concurso académico que podría catapultar su carrera. Por otro lado, Roxy, el alma libre y rebelde, solo piensa en divertirse y pasar un buen rato con su banda. Sin embargo, el destino las pone en un camino inesperado cuando Roxy se cuela en un evento de moda que resulta ser el lugar donde Jane debe hacer su presentación.

En el bullicioso mundo de los negocios en Chicago, un arquitecto llamado Oscar nos lleva a una divertida y enredada aventura. Este tipo es tan buen amigo y trabajador que su jefe, un millonario y un poco excéntrico, decide confiarle un pequeño gran secreto: su vida amorosa. El problema es que su jefe, al que le preocupa su imagen pública, le pide a Oscar que actúe como si fuera su novio y lo apoye en un arreglo para evitar rumores indeseables sobre su orientación sexual.