En el bullicioso mundo de los negocios en Chicago, un arquitecto llamado Oscar nos lleva a una divertida y enredada aventura. Este tipo es tan buen amigo y trabajador que su jefe, un millonario y un poco excéntrico, decide confiarle un pequeño gran secreto: su vida amorosa. El problema es que su jefe, al que le preocupa su imagen pública, le pide a Oscar que actúe como si fuera su novio y lo apoye en un arreglo para evitar rumores indeseables sobre su orientación sexual.
Mientras Oscar intenta salir adelante con esta peculiar tarea, se encuentra con una encantadora mujer llamada Amy, quien resulta ser la asistente personal de su jefe. Ambos se sienten atraídos, pero Oscar se ve atrapado en un lío monumental, ya que debe ocultarle la verdad sobre su nuevo "romance" a Amy y, al mismo tiempo, mantener las apariencias para su jefe.
Las cosas se complican aún más cuando las emociones comienzan a fluir, y Oscar se da cuenta de que ha desarrollado sentimientos genuinos por Amy, lo que pone a prueba toda la situación. Con enredos cómicos, momentos de cringe y un par de giros inesperados, el protagonista navega por la confusión del amor, la amistad y el juego de las apariencias.
Mientras la verdad sale a la luz, Oscar debe decidir si es capaz de arriesgarlo todo por el amor auténtico, o seguir con la farsa, lo que podría causar un desastre en su vida y en la de los demás. ¡Un torrente de risas y emociones aseguran un desenlace inolvidable!