En el bullicioso corazón de Chicago, un joven publicista llamado Matt acaba de salir de una relación fallida y trata de recomponer su vida. Pero todo cambia cuando, al azar, ve a una mujer que parece ser la misma con la que tuvo una intensa conexión en el pasado. Desesperado por reencontrarse con ella, lanza una búsqueda incansable que lo lleva a los callejones y rincones más oscuros de la ciudad. Sin embargo, a medida que sigue las pistas, se queda atrapado en un laberinto de secretos y medias verdades.