En el bullicioso corazón de Chicago, un joven publicista llamado Matt acaba de salir de una relación fallida y trata de recomponer su vida. Pero todo cambia cuando, al azar, ve a una mujer que parece ser la misma con la que tuvo una intensa conexión en el pasado. Desesperado por reencontrarse con ella, lanza una búsqueda incansable que lo lleva a los callejones y rincones más oscuros de la ciudad. Sin embargo, a medida que sigue las pistas, se queda atrapado en un laberinto de secretos y medias verdades.
Mientras Matt se obsesiona con encontrar a Lisa, su exnovia, se cruza en el camino con un grupo de amigos, entre ellos su mejor amigo, un fotógrafo llamado Chris, que está lidiando con sus propios problemas. La narración se entrelaza con giros inesperados, revelando que las cosas no son lo que parecen. Las expectativas de amor y destino se desafían cuando se hacen revelaciones de identidades ocultas y decisiones que cambiarán el rumbo de sus vidas.
A medida que la historia avanza, se plantea la pregunta de hasta dónde estaríamos dispuestos a llegar por amor y la delgada línea entre el destino y la casualidad. En este juego emocional, cada encuentro y cada ruptura se convierte en una pieza clave de un rompecabezas que, al final, redefine lo que realmente significa estar conectado con alguien. La búsqueda de Matt no solo es por Lisa, sino también por su propia verdad.