En la década de 1950, una joven llamada Eilis Lacey deja su Irlanda natal en busca de un futuro mejor en Estados Unidos. Con el corazón un poco pesado y la promesa de oportunidades, Eilis se embarca en un transatlántico lleno de incertidumbre. Una vez en Brooklyn, rápidamente se encuentra luchando con la soledad y la adaptación a su nueva vida. El bullicio de la ciudad es abrumador, pero la calidez de la comunidad irlandesa le da un respiro. A pesar de los obstáculos lingüísticos y culturales, Eilis comienza a trabajar en una tienda y, poco a poco, se siente más en casa.

Cuatro amigos, atrapados en la monotonía de sus vidas adultas, deciden escaparse a un hotel de esquí en la montaña que solían visitar en su juventud. Sin embargo, lo que comienza como una simple reunión se transforma en una aventura inesperada cuando una extraña máquina de hidromasaje los lanza de regreso a 1986. En esta versión retro de su vida, todos se encuentran en una encrucijada donde deben enfrentar sus viejas relaciones y decisiones que los llevaron al presente que odian.

En el bullicioso corazón de Chicago, un joven publicista llamado Matt acaba de salir de una relación fallida y trata de recomponer su vida. Pero todo cambia cuando, al azar, ve a una mujer que parece ser la misma con la que tuvo una intensa conexión en el pasado. Desesperado por reencontrarse con ella, lanza una búsqueda incansable que lo lleva a los callejones y rincones más oscuros de la ciudad. Sin embargo, a medida que sigue las pistas, se queda atrapado en un laberinto de secretos y medias verdades.