Cuando el torpe pero entrañable Deuce Bigalow se encuentra en apuros después de que su gran amor se mude, decide dejar su vida tranquila en Estados Unidos y aventurarse a Europa en busca de algo más que una nueva rutina. Con su inconfundible estilo y su peculiar encanto, Deuce se embarca en un viaje que lo lleva a la vibrante pero caótica vida nocturna europea. Sin embargo, no todo es lo que parece.

Helen Harris es una joven y exitosa ejecutiva de moda que vive en Nueva York, disfrutando de su vida de soltera y de sus locuras en el mundo de la alta costura. Todo parece ir de maravilla hasta que un trágico accidente cambia su vida por completo. Tras la inesperada muerte de su hermana y su cuñado, Helen se ve obligada a convertirse en la tutora de sus tres sobrinos: el rebelde y sarcástico teenager Henry, la dulce pero atormentada adolescente Audrey, y el travieso niño de siete años, Diego.