En esta comedia alocada, nos encontramos con un exitoso publicista de Nueva York llamado Jack, quien lleva una vida perfectamente organizada hasta que, de repente, le llega un problema inesperado: su hermana gemela, Jill. Ella es todo lo contrario a él: desinhibida, torpe y un poco exagerada. Después de que Jill llega a la ciudad para pasar el Día de Acción de Gracias, su presencia comienza a desestabilizar la vida de Jack, quien ya enfrenta un montón de presiones en su trabajo.

Jack Sparrow, el carismático y problemático capitán, se encuentra en serios aprietos cuando su pasado lo alcanza en forma de una deuda con el temido Davy Jones, el capitán fantasma del Holandés Errante. Tras haber evadido su captura al convertir su alma en un puñado de engaños, ahora le exige que cumpla su parte del trato. Para evitar convertirse en un esclavo del mar, Jack debe encontrar el legendario corazón de Davy Jones, que le otorgaría un poder inmenso y la posibilidad de liberarse de su influencia.