Charlie Logan es un dentista encantador pero algo torpe en el amor. Después de una serie de relaciones fallidas, se entera de una extraña maldición que lo persigue: cada vez que sale con una mujer, ella encuentra rápidamente al amor de su vida una vez que terminan. Este fenómeno se convierte en un desafío y, a la vez, en una carga, ya que sus ex parejas se casan o encuentran a sus almas gemelas inmediatamente después de romper con él.