En una pequeña isla de Nueva Inglaterra en la década de 1960, un ferviente romance florece entre dos preadolescentes que anhelan escapar de la rutina y las expectativas familiares. Sam Shakusky, un joven scout con una imaginación desbordante, y Suzy Bishop, una chica un tanto introvertida y rebelde, deciden huir juntos hacia una vida de aventuras en la naturaleza, lo que desata una serie de eventos inesperados.

En el bullicioso mundo de Nueva York, una joven llamada Annie Braddock se encuentra en la encrucijada de su vida. Después de graduarse de la universidad, Annie se siente perdida y sin rumbo, rodeada de expectativas familiares que no parecen encajar con sus sueños. Todo cambia cuando, sin querer, se convierte en la niñera de una familia adinerada del Upper East Side. La familia X, compuesta por una madre obsesionada con el estatus social y un padre ausente, le presenta a Annie un estilo de vida deslumbrante pero superficial.