En el bullicioso mundo de Nueva York, una joven llamada Annie Braddock se encuentra en la encrucijada de su vida. Después de graduarse de la universidad, Annie se siente perdida y sin rumbo, rodeada de expectativas familiares que no parecen encajar con sus sueños. Todo cambia cuando, sin querer, se convierte en la niñera de una familia adinerada del Upper East Side. La familia X, compuesta por una madre obsesionada con el estatus social y un padre ausente, le presenta a Annie un estilo de vida deslumbrante pero superficial.
Mientras navega por este nuevo y extravagante mundo, Annie se topa con los desafíos típicos de la crianza de un niño en medio de un entorno lleno de gente comprometida más con las apariencias que con los lazos familiares. La pequeña Grayer, el niño bajo su cuidado, se convierte en su mayor razón para aguantar la locura de la vida en la alta sociedad. Con el pasar del tiempo, Annie desarrolla una conexión genuina con él, lo que la lleva a cuestionar lo que realmente importa en la vida.
Entre situaciones cómicas y momentos entrañables, Annie se enfrenta a una decisión crítica: seguir el camino seguro que le han trazado o arriesgarse a seguir sus propios sueños en un mundo que constantemente la desafía. La historia explora las complejidades de crecer, el amor y la búsqueda de un lugar al que realmente pertenezcas.