En un tranquilo suburbio de Pittsburgh, Greg Gaines, un adolescente introvertido y algo torpe, ha pasado su vida esquivando las etiquetas sociales y tratando de pasar desapercibido en el instituto. Su único refugio es su mejor amigo, Earl, con quien comparte una particular pasión: hacer cortometrajes paródicos de clásicos del cine. La vida de Greg da un giro inesperado cuando su madre le obliga a forjar una amistad con Rachel, una compañera de clase que acaba de ser diagnosticada con leucemia.

En un rincón de la vida adolescente donde la diversión y la irresponsabilidad parecen reinar, Sutter Keely es el chico cool, el rey de las fiestas y el alma de cualquier grupo. Vive intensamente el presente, disfrutando de cada trago y cada noche sin preocuparse por el mañana. Sin embargo, su estilo de vida despreocupado empieza a tambalearse cuando su novia lo deja de manera abrupta, dejándolo en un limbo emocional. En medio de esta crisis, Sutter se encuentra con Aimee, una chica tímida y dulce que, a primera vista, parece ser todo lo opuesto a él.

Un diseñador de zapatos de nueva generación, Drew Baylor, enfrenta una crisis existencial después de que su último proyecto fracasa estrepitosamente, llevándolo a una profunda depresión. Su vida parece un caos total hasta que recibe la noticia de la muerte de su padre, un hombre con el que nunca tuvo una conexión real. Obligado a regresar a su pequeño pueblo natal en Kentucky para los funerales, Drew se encuentra en un mar de perdedores y recuerdos olvidados, donde descubre que la vida es más que solo trabajo y éxito.