La vida de Cal Weaver, un hombre de mediana edad, da un giro inesperado cuando su esposa, Emily, le confiesa que ha tenido una aventura y quiere el divorcio. Abrumado por la situación, Cal se sumerge en un mundo de soltería que no comprende del todo. En un bar, conoce a Jacob, un seductor empedernido que se convierte en su mentor en el arte de la conquista. Con su ayuda, Cal comienza a reinventarse, aprendiendo a atraer a las mujeres y, por ende, recuperando su confianza.
