La vida de Cal Weaver, un hombre de mediana edad, da un giro inesperado cuando su esposa, Emily, le confiesa que ha tenido una aventura y quiere el divorcio. Abrumado por la situación, Cal se sumerge en un mundo de soltería que no comprende del todo. En un bar, conoce a Jacob, un seductor empedernido que se convierte en su mentor en el arte de la conquista. Con su ayuda, Cal comienza a reinventarse, aprendiendo a atraer a las mujeres y, por ende, recuperando su confianza.
Mientras tanto, la historia se complica cuando Emily intenta recuperar su vida amorosa, y su relación con todo el entorno se enreda de maneras inesperadas. David, el hijo de Cal, está enamorado de su niñera, quien a su vez tiene su propia historia llena de secretos. Jacob, por su parte, se ve sorprendido por sus propios sentimientos cuando se cruza con una mujer que desafía todas sus reglas.
A través de encuentros hilarantes y momentos conmovedores, se exploran las complejidades del amor, la familia y las segundas oportunidades. A medida que las vidas de estos personajes se entrelazan, descubren que el amor, en todas sus formas, a menudo es un loco juego de azar, lo que los lleva a cuestionarse qué están dispuestos a arriesgar por encontrarlo. Con un elenco brillante y una mezcla perfecta de comedia y romance, la película nos recuerda que el amor, aunque caótico, siempre vale la pena.