La vida de Cal Weaver, un hombre de mediana edad, da un giro inesperado cuando su esposa, Emily, le confiesa que ha tenido una aventura y quiere el divorcio. Abrumado por la situación, Cal se sumerge en un mundo de soltería que no comprende del todo. En un bar, conoce a Jacob, un seductor empedernido que se convierte en su mentor en el arte de la conquista. Con su ayuda, Cal comienza a reinventarse, aprendiendo a atraer a las mujeres y, por ende, recuperando su confianza.

En la vibrante ciudad de Los Ángeles, una joven llamada Ali llega con grandes sueños y poco más que su voz y su ambición. Desesperada por encontrar su camino en el mundo del espectáculo, se topa con un elegante cabaret que es el centro de la vida nocturna. La dueña, una dueña de club carismática y un poco dura, le ofrece a Ali la oportunidad de brillar en el escenario, pero no sin desafiarla en cada paso del camino.