En medio de una crisis personal y profesional, John Hollar regresa a su pequeño pueblo natal en Ohio tras recibir la noticia de que su madre ha sido diagnosticada con un problema de salud. Mientras intenta reconectar con su familia disfuncional, John se enfrenta a la realidad de sus raíces y la complicada dinámica que siempre ha existido. Su padre, un hombre rudo y terco, y su hermano, que parece haber encontrado su lugar en el mundo, son solo algunos de los personajes que agitan las aguas de su vida.

La vida de Cal Weaver, un hombre de mediana edad, da un giro inesperado cuando su esposa, Emily, le confiesa que ha tenido una aventura y quiere el divorcio. Abrumado por la situación, Cal se sumerge en un mundo de soltería que no comprende del todo. En un bar, conoce a Jacob, un seductor empedernido que se convierte en su mentor en el arte de la conquista. Con su ayuda, Cal comienza a reinventarse, aprendiendo a atraer a las mujeres y, por ende, recuperando su confianza.