Cuando un acaudalado y egocéntrico hombre de negocios, James, es condenado a prisión por fraude, su mundo de lujos y comodidades se desmorona por completo. Enfrentándose a la dura realidad de la vida tras las rejas, James se encuentra abrumado y aterrorizado por la idea de lo que le espera en la prisión. Sin embargo, para asegurar su seguridad y sobrevivir en ese ambiente hostil, decide que necesita ayuda. A partir de ahí, contrata a Darnell, un hombre que trabaja en un lavado de autos y que, a primera vista, parece estar alejado de la vida criminal.

En 1979, en medio de la Revolución Iraní, un grupo de diplomáticos americanos queda atrapado en la embajada de Estados Unidos en Teherán cuando una multitud enojada toma el control del edificio. Mientras la situación se vuelve cada vez más peligrosa, seis de estos diplomáticos logran escapar y buscan refugio en la casa del embajador canadiense. Con el tiempo corriendo en su contra y la amenaza de ser descubiertos creciendo, la CIA decide intervenir.

Cuatro amigos, atrapados en la monotonía de sus vidas adultas, deciden escaparse a un hotel de esquí en la montaña que solían visitar en su juventud. Sin embargo, lo que comienza como una simple reunión se transforma en una aventura inesperada cuando una extraña máquina de hidromasaje los lanza de regreso a 1986. En esta versión retro de su vida, todos se encuentran en una encrucijada donde deben enfrentar sus viejas relaciones y decisiones que los llevaron al presente que odian.

En el corazón de Harvard, un estudiante solitario y brillante, Mark Zuckerberg, se enfrenta a una ruptura amorosa que lo deja en un estado de amargura. Decidido a afirmar su genialidad y seducir a sus compañeros, crea un sitio web que, bajo el nombre de "Facemash", permite a los usuarios comparar la apariencia de las estudiantes universitarias. Este experimento provoca un escándalo y la atención de los estudiantes, pero también despierta el interés de los gemelos Winklevoss, quienes buscan que su visión de una plataforma social se materialice.

Un grupo de amigos decide escapar de la rutina y las tensiones de la vida cotidiana, así que se embarcan en unas vacaciones tropicales en una lujosa isla. Lo que comenzó como un viaje divertido y relajante se convierte en una aventura personal cuando descubren que el paquete que han reservado es, en realidad, un retiro para parejas. Aunque algunos solo esperaban unas vacaciones de relax, pronto se ven inmersos en un entorno donde sus relaciones se ponen a prueba.