Cuando un acaudalado y egocéntrico hombre de negocios, James, es condenado a prisión por fraude, su mundo de lujos y comodidades se desmorona por completo. Enfrentándose a la dura realidad de la vida tras las rejas, James se encuentra abrumado y aterrorizado por la idea de lo que le espera en la prisión. Sin embargo, para asegurar su seguridad y sobrevivir en ese ambiente hostil, decide que necesita ayuda. A partir de ahí, contrata a Darnell, un hombre que trabaja en un lavado de autos y que, a primera vista, parece estar alejado de la vida criminal.
Darnell, a quien James presupone que tiene experiencia en el mundo de la cárcel debido a su apariencia, acepta ayudarlo a prepararse. La situación se complica cuando Darnell se da cuenta de que, a pesar de sus propias luchas y aspiraciones, tiene que asumir el papel de un entrenador de "supervivencia en prisión". A medida que ambos personajes se sumergen en esta hilarante y a veces incómoda amistad, se desatan una serie de situaciones ridículas y malentendidos que desafían sus prejuicios y creencias.
Juntos, se enfrentan a sus propios miedos y a una sociedad que, a menudo, los juzga por sus diferencias. Con cada lección de "endurecimiento", aprenden que la verdadera fortaleza no se mide en músculo, sino en la amistad y la comprensión mutua. Esa experiencia los llevará a una mirada profunda y cómica sobre la vida, la redención y lo que realmente significa ser fuerte.