Cuando un acaudalado y egocéntrico hombre de negocios, James, es condenado a prisión por fraude, su mundo de lujos y comodidades se desmorona por completo. Enfrentándose a la dura realidad de la vida tras las rejas, James se encuentra abrumado y aterrorizado por la idea de lo que le espera en la prisión. Sin embargo, para asegurar su seguridad y sobrevivir en ese ambiente hostil, decide que necesita ayuda. A partir de ahí, contrata a Darnell, un hombre que trabaja en un lavado de autos y que, a primera vista, parece estar alejado de la vida criminal.

Dos amigos de la infancia, Schmidt y Jenko, se reúnen después de haber sido compañeros en la escuela secundaria, pero ahora llevan vidas completamente diferentes. Schmidt es un nerd que lucha por encajar, mientras que Jenko es un ex deportista que se siente perdido desde que su vida universitaria terminó. Cuando se unen a la policía, se encuentran en el programa de undercover de una unidad especial, donde su primera misión es infiltrarse en un instituto de secundaria para desmantelar una red de drogas.