En una divertida y romántica historia, una mujer llamada Ally se encuentra en una encrucijada en su vida amorosa. A punto de cumplir 30 años, decide revisar su pasado y se da cuenta de que ha tenido 20 relaciones serias. Aterrorizada por el pensamiento de que podría haber dejado escapar al amor de su vida, Ally se lanza a una búsqueda frenética para reencontrarse con sus exnovios, con la esperanza de encontrar a "el indicado" y evitar caer en la trampa de una vida de soltería.

En un mundo donde la mentira no existe, los habitantes son brutalmente honestos, lo que provoca situaciones cómicas y desastrosas. En este peculiar contexto vive Mark Bellison, un guionista a quien la vida no le sonríe. Ni su trabajo ni su vida amorosa son un paseo por el parque; su torpeza y falta de éxito lo han convertido en un tipo más bien solitario y deprimido. Pero todo cambia cuando un día, en un giro inesperado, Mark decide romper las reglas del juego y dice su primera gran mentira.