En una divertida y romántica historia, una mujer llamada Ally se encuentra en una encrucijada en su vida amorosa. A punto de cumplir 30 años, decide revisar su pasado y se da cuenta de que ha tenido 20 relaciones serias. Aterrorizada por el pensamiento de que podría haber dejado escapar al amor de su vida, Ally se lanza a una búsqueda frenética para reencontrarse con sus exnovios, con la esperanza de encontrar a "el indicado" y evitar caer en la trampa de una vida de soltería.
Sin embargo, para su sorpresa, no todo resulta ser como lo imaginaba. Mientras va buscando y contactando a cada uno de sus ex, se da cuenta de que algunos de ellos son bastante desastrosos, y otros simplemente no cumplen con sus expectativas actuales. En el camino, Ally se topa con su vecino, un carismático y encantador mujeriego que, aunque al principio choca con su personalidad, se convierte en un inesperado compañero de búsqueda.
Juntos, se embarcarán en una divertida y a menudo caótica serie de encuentros y desencuentros, que les llevarán a cuestionar sus propias elecciones y deseos. A medida que la aventura avanza, Ally empieza a darse cuenta de que el amor no siempre se busca en el pasado, podría estar más cerca de lo que piensa. Entre risas, romance y momentos conmovedores, Ally deberá decidir si arriesgarse a abrir su corazón nuevamente o permanecer en la zona de confort.