En una pequeña y fría ciudad de Massachusetts, un hombre que ha estado huyendo de su pasado se ve obligado a regresar a su hogar tras la trágica muerte de su hermano. Lee Chandler, un conserje de apartamento en Boston, es sorprendido por la noticia y, aunque intenta mantener una fachada tranquila, se siente abrumado por el dolor y los recuerdos que lo han atormentado durante años.

En una divertida y romántica historia, una mujer llamada Ally se encuentra en una encrucijada en su vida amorosa. A punto de cumplir 30 años, decide revisar su pasado y se da cuenta de que ha tenido 20 relaciones serias. Aterrorizada por el pensamiento de que podría haber dejado escapar al amor de su vida, Ally se lanza a una búsqueda frenética para reencontrarse con sus exnovios, con la esperanza de encontrar a "el indicado" y evitar caer en la trampa de una vida de soltería.

En un barrio empobrecido de Boston, un grupo de hábiles ladrones de bancos, liderado por el carismático Doug Macray, vive una vida al límite entre el crimen y la lealtad. Tras un atraco que sale mal, Doug se convierte en la sombra de una rehén, la gerente de un banco llamada Claire. Al principio, él solo busca asegurarse de que no revele su identidad, pero pronto se siente atraído por ella, lo que complica su vida delictiva.