En una divertida y romántica historia, una mujer llamada Ally se encuentra en una encrucijada en su vida amorosa. A punto de cumplir 30 años, decide revisar su pasado y se da cuenta de que ha tenido 20 relaciones serias. Aterrorizada por el pensamiento de que podría haber dejado escapar al amor de su vida, Ally se lanza a una búsqueda frenética para reencontrarse con sus exnovios, con la esperanza de encontrar a "el indicado" y evitar caer en la trampa de una vida de soltería.