Un chico común y corriente llamado Kirk, que trabaja como agente de seguridad en el aeropuerto, lleva una vida bastante monótona y algo limitada. Su relación con su grupo de amigos no es muy prometedora, y su historia de amor más reciente fue un desastre, cuando su novia lo dejó por alguien mucho más "cool". Un día, todo cambia cuando conoce a una impresionante y exitosa mujer llamada Molly, que, al contrario de lo que él esperaba, le presta atención y comienza a salir con él.

En la vibrante y caótica ciudad de Nueva York, un viejo periodista de televisión, desilusionado y con la carrera en declive, recibe una sorprendente asignación: entrevistar a una famosa y carismática actriz. Con cinco años de éxito en el cine, la joven estrella está en la cúspide de su carrera, disfrutando de sus luxos y del constante foco de atención mediática. Sin embargo, la dinámica del encuentro tomará un giro inesperado cuando las tensiones entre los dos comiencen a emerger.