Un chico común y corriente llamado Kirk, que trabaja como agente de seguridad en el aeropuerto, lleva una vida bastante monótona y algo limitada. Su relación con su grupo de amigos no es muy prometedora, y su historia de amor más reciente fue un desastre, cuando su novia lo dejó por alguien mucho más "cool". Un día, todo cambia cuando conoce a una impresionante y exitosa mujer llamada Molly, que, al contrario de lo que él esperaba, le presta atención y comienza a salir con él.
Lo que Kirk no se esperaba es que Molly no solo sea guapa, sino que también sea una persona increíblemente amable y divertida. Sin embargo, la inseguridad comienza a hacerle mella: cómo puede un tipo como él estar saliendo con alguien tan fuera de su liga. Mientras intenta superar sus propios complejos y la presión de sus amigos, también se enfrenta a los celos que surgen cuando se da cuenta de que Molly es cortejada por otros hombres debido a su belleza.
Con un toque de comedia romántica, la película nos lleva a través de las locuras y desventajas que enfrenta Kirk, todo mientras trata de hacerse valer en una relación que parece sacada de un sueño. Entre situaciones embarazosas, amigos curiosos y momentos de vulnerabilidad, él tiene que aprender a dejar de lado sus inseguridades y a abrazar lo que tiene: el amor. ¿Podrá sostener esta relación, o será demasiada presión para un chico tan normal?