En una vibrante ciudad, el Día de San Valentín se convierte en el epicentro de varias historias entrelazadas que exploran las complejidades del amor y las relaciones. Mientras el sol se alza en el horizonte, un grupo diverso de personajes se enfrenta a sus propios dilemas románticos. Desde la candente relación entre dos jóvenes enamorados, cuyas mariposas en el estómago están a flor de piel, hasta un florista cínico que se encuentra reexaminando su vida cuando una desconcertante conexión del pasado resurge.

En los años 80 en Nueva York, la historia sigue a Bobby Green, un joven que lleva una vida despreocupada como propietario de un club nocturno. Bobby, interpretado por Joaquin Phoenix, disfruta de la noche y está rodeado de un ambiente lleno de música, fiestas y glamur, mientras mantiene una distancia cautelosa de sus vínculos familiares. Su hermano Joseph, un oficial de policía, y su padre, el jefe de policía, le han inculcado valores de responsabilidad y lucha contra la delincuencia, pero Bobby prefiere evitar cualquier conexión con el mundo de la ley.

En una calurosa mañana en Austin, Texas, la vida de un grupo de jóvenes sin rumbo se entrelaza mientras deambulan por las calles, debatiendo sobre la vida, el arte y el destino. Con un estilo de vida despreocupado, estos individuos viven en un mundo donde el procrastinar es una forma de arte, y la búsqueda de significado a menudo se convierte en un diálogo absurdo y cómico. Cada escena presenta un nuevo personaje —un filósofo intrigante, un músico decepcionado, un amante de las teorías conspirativas— todos conectados solo por el hilo invisible de su apatía y falta de propósito.