En una vibrante y extravagante ciudad de Nueva York, un heredero multimillonario llamado Arthur tiene todo lo que podría desear: una vasta fortuna, un lujoso estilo de vida y un sentido del humor que brilla. Sin embargo, hay un gran problema: es un niño rico que nunca ha crecido. Su vida transcurre entre fiestas, travesuras y la constante compañía de su excéntrico mayordomo. Atrapado en una burbuja de privilegios, sus días son uno de caprichos y despreocupación, hasta que su madre, harta de su irresponsabilidad, decide que ha llegado el momento de encarrilarlo.

En un lujoso rascacielos de Nueva York, un grupo de empleados de un edificio se encuentra atrapado en una situación desesperada tras ser estafados por un magnate de las finanzas que ha hecho desaparecer su fondo de pensiones en un timo monumental. Ben Stiller interpreta a Josh Kovacs, el gerente del edificio, quien, al descubrir que su jefe, el carismático pero completamente corrupto Arthur Shaw, ha robado los ahorros de toda su vida de sus trabajadores, decide que ha llegado el momento de pasar a la acción.