La historia gira en torno a un joven llamado Donny, quien a los 18 años se convirtió en padre por accidente, tras una relación con su maestra de secundaria. Sin embargo, su vida toma un giro inesperado cuando la madre de su hijo decide abandonarles. Ahora, Donny debe hacerse cargo de su hijo Todd, quien no sólo se convierte en su compañero, sino también en su cómplice en una serie de travesuras y locuras adolescentes.

En un lujoso rascacielos de Nueva York, un grupo de empleados de un edificio se encuentra atrapado en una situación desesperada tras ser estafados por un magnate de las finanzas que ha hecho desaparecer su fondo de pensiones en un timo monumental. Ben Stiller interpreta a Josh Kovacs, el gerente del edificio, quien, al descubrir que su jefe, el carismático pero completamente corrupto Arthur Shaw, ha robado los ahorros de toda su vida de sus trabajadores, decide que ha llegado el momento de pasar a la acción.